- Sus fans se denominan "Gyllenhaalics".

- Su deporte favorito es el ciclismo.

- Jake tiene fama de ser buen cocinero y le encantan los libros y revistas de cocina, además de cocinar para sus amigos y familiares.

- Su primer coche fue un Volvo de 1990.

- Su perro Atticus se llama así porque es el nombre de uno de los personajes (Atticus Finch) de To Kill A Mockingbird (Matar a un Ruiseñor), el libro favorito de Jake.

- La madrina de Jake es Jamie Lee Curtis.    
 
- Le gusta  la música de Rufus Wainright, Death Cab For Cutie, U2, 50 Cent, Kanye West y Jamie Foxx.
 
- Su color favorito es el verde.

- Paul Newman le dio su primera lección de conducir.       
 
- Jake lleva lentillas.
 
- Jake está muy interesado en política y le gusta tener debates políticos con sus padres en la sobremesa.
 
- Le echaron del grupo "Hole Shot" después de salir con la novia del batería. Jake confiesa que no hacían buena música.

- La familia de Jake vive en Martha's Vineyard.
 
- Se pensó en él  para protagonizar Moulin Rouge, pero el director le consideró demasiado joven, así que dio el papel a  Ewan McGregor. También fue propuesto para ser el nuevo Bruce Wyane en Batman Begins, pero finalmente el papel se lo llevó Christian Bale. Lo mismo ocurrió cuando le ofrecieron meterse en la piel de Spiderman, porque la productora tenía problemas con Tobey Maguiere.

- Fue a la escuela de primaria con el vocalista de "Maroon 5"  y Natalie Portman, con los que tiene muy buena relación. 

- El padre de Uma Thurman, Robert Thurman, fue uno de sus profesores en la Universidad de Columbia.
 
- Jake presentó el Festival de cine de Sundance en 2003 junto a e Zooey Deschanel, donde cantó y bailó en el escenario.

- Jake trabajó de socorrista cuando era más joven y cuenta que lo más arriesgado que tuvo que hacer fue orinar a una persona en la pierna.

- Jake dice que Jennifer Aniston es la chica que mejor le ha besado en pantalla.

- Jake ahora conduce un Mercedes.

- Posee una  productora que se  llama Nine Stories.

- Le encanta Harry Potter.

- En una de las escenas de Brokeback Mountain, Heath Ledger casi le rompe un diente al besarle.

- A Jake no le importó quitarse la ropa en Jarhead, porque disfruta "estando desnudo".

- Jake volvió loco a su cuñado  Peter Sarsgaard en el rodaje de Jarhead, porque no paraba de escuchar las mismas canciones de U2 y 50 Cent una y otra vez.  

-  Jake dice que no le importó rodar las escenas gays de Brokeback Mountain, porque es de LA y allí  "todo eso eso es muy normal".

- Uno de sus hobbies es la carpintería.